Neljas ajajärk 1494–1562.
Plettenbergi walitsuse hakatusest kuni ordo walitsuse lõpetuseni.
1. Wolter von Plettenberg, 43. ordomeister Liiwimaal 1494–1535.
Wolter von Plettenberg oli Westfalimaal sündinud, astus juba noores põlwes Saksa ordosse, kus tema sugu kuulsaks saanud (1426 oli üks Plettenberg Miitawi komtur), tuli Liiwimaale ja nimetati 1489 oma terase mõistuse pärast maamarshalliks. (Ordomarshall elas Seegewoldis; pääle selle oliwad weel Dünamünde ja Asheradeni loss tema walitsuse all.) Loringhof oli juba wana mees. 1491 andis ta walitsuse käest ära ja asus Tallinna. Ordoriigi walitsus jäi nüüd Plettenbergi kätte, kelle waim nõrgale ordole weel ühe korra uut elu ja paistust anda mõistis, nõnda et wiimane ots rohkem kui wiiskümmend aastat aega wõttis. Juba maamarshalli põlwes wõttis Plettenberg 1489 sõjast agarasti osa, mis ordo ja praegu paawst Innokens VIII. läbi kirikuwande alt lahti päästetud, aga siiski wastupanewa Riialinna wahel põlema oli süttinud. Riialased saiwad küll esmalt Treidenis 1491 ordost wõidu, pidiwad aga Neuermüülis ometigi taganema ja linna warjule põgenema. Selle lahingu järele ei wõinud Riia enam wastu panna. Wolmaris tehti 1491 järeltulewate tingimistega rahu: Riialinn pidi pahandused ordolt andeks paluma, wangid ilma lunastuse hinnata tagasi andma, ordo lossi Riias üles ehitama, Dünamünde ordo kätte jätma, nõndasama ka kaks kirikut, ühe Riias, teise Dünamündes j. m. m. Linna ülem walitsus jaeti pääpiiskopi ja ordo wahel ära, ometi nõnda, et suurem wõimus esimese kätte jäi.
Pea selle järele tuli Poola riigiasjus suur muutus: 1492 suri pika walitsuse järele Poola kuningas Kaasimir II. ära. Poola troonile walitsesiwad poolakad tema teise poja Johann Albrehti, sest et esimene juba Ungari kuningas oli; aga Leedu rahwas ei olnud sellega rahul, waid nimetasiwad kolmanda poja Aleksandri oma suurwürstiks. See trooni wahetus oli Liiwimaa ja Preisimaa ordole wäga tähtjas, sest ühelt poolt sai Poolamaa wõimus see läbi jälle jaetud, teiselt poolt oli Aleksander kaua aega juba ordo sõber. Teise abilise leidis Plettenberg Rootsimaal, kus Sten Sture ilma kuninga nimeta, aga ometi kuninga wõimusega riiki walitses. Sten Sture oli Daani kuningaga Johanniga riidu läinud, sest et see Rootsi trooni enesele tahtis. Daani kuningas Johann tegi tsaar Joanniga III. sellepärast Sten Sture wastu lepingu.
Wenelaste Liiwimaal käimise järele 1478–81 oli 1483 kümne aasta pääle rahu tehtud. Pisut aega enne seda kui rahu aeg lõpes, ehitasiwad wenelased 1492 paremale Narowa kaldale praeguse Narwalinna kohta ühe kindla lossi, mille ümber aegajalt Iwangorod ehk Wene Narwa linn tõusis. Sest linnast kippusiwad wenelased läheda Narwa ja ka terwe Eestimaa kallale. – Kui selle pääle aastal 1494 Loringhof ära suri ja tema asemele Plettenberg waliti, laskis ta rasket sõda wenelastega ette nähes, Dünamünde kindlaks teha, sest ta teadis, et see läbi Riialinn kõwemini ordo poole hoitud saab. Plettenberg sundis kodanikka, kes hää meelega ordo lossi linnas ei sallinud, ehitust kärmesti käsile wõtma; muidu oli ta nende wastu wäga lahke ja sõbralik. Ka Wõnnu loss tehti mitme uue ja tugewa torniga kindlaks. Mitte wähem mõnusasti ei mõistnud Plettenberg waimulikude meestega ümber käia. Ta hoidis neid küll oma walitsuse all, aga ei teinud neile mingisugust pigistust. Sellepärast oli ka waimulik seisus Plettenbergiga rahul, kes rohkem õpetatud mees oli kui ta eelkäijad ja tüli lõppes ordo ja waimulikkude meeste wahel täiesti otsa; pääpiiskopp Mihael Hildebrand läks ordomeistriga 1501 koguni wenelaste wastu sõtta.
Kui Plettenberg ordo riigis seespool kõik asjad kindlamini korra pääle oli säädinud, kui seda Albert I. ajast saadik Liiwimaal sündinud, wõis ta wäliseid sõjatalitusi käsile wõtta ja tsaar Joann III. wastu wälja minna, kes suure sõjawäega Liiwimaale seepärast tahtis tulla, et rajaäärsed maakonnad temale enam nõnda kui enne waha ega mett ei maksnud. Teine sõja põhjus oli see, et Tallinnas 1493 kaks wenelast wõlsi raha tegemise pärast ära oliwad hukatud. Asjata otsis Plettenberg wõõraste juurest abi, tema endine seltsimees Sten Sture oli Daani kuningaga ära leppinud. Et wiimane 1497 Stokholmis Rootsi kuningaks krooniti, pidi Sten Sture wana sõpruse Plettenbergiga murdma. Ka Leedu suurwürst jättis ordomeistri see kord ilma abita, sest et ta 1501 oma wenna Poola kuninga Johann Albrehti surma järele isi Poola trooni pääle sai ja nii ruttu naabri Wenemaaga weel tülitsema ei tahtnud hakata. Nõndasama asjata jäi Plettenbergi abiotsimine Saksa keisri, Preisi ordo kõrgemeistri ja hansa linnade juurest. Ta katsus nüüd kardetawa tsaar Joann IIIga rahu teha, aga ka sest ei tulnud midagi wälja. Plettenbergil ei aidanud enam muu nõu kui pidi oma ja piiskopide sõjawägedega arwurikaste wenelaste hulkade wastu minema, kes juba 1501 Narwast ordo riiki oliwad tunginud ja nüüd pääle Eestimaa ka juba Tartu ja Riia maid riisunud ja laastanud. Wiljandist tõttas Plettenberg waenlastele walu andma; temal ei olnud rohkem kui 4000 meest; aga wenelastel kõige wähemalt 40,000. Päälahing löödi Siritsa jõe ääres Isborski linna lähedal. Ordomeistri sõjakunst ja hääd sõjariistad saatsiwad ordole wenelaste pääle täielise wõidu. Plettenberg oleks weel kaugemalegi läinud, aga et sõjawäe hulgas tõbi lahti pääsis ja ta isigi haigeks jäi, pidi ta ümber pöörma (1501). Selle aja sees kui ordomeister Wiljandis haige maas oli, lagunes ordo sõjawägi jälle laiali. Pääpiiskopp Mihael Hildebrand, kes ordomeistriga Wenemaal ühes käis, läks Riiga tagasi.
Kui wenelased seda kuulda saiwad, et ordo sõjawägi laiali läinud, tuliwad nad uuesti sõjawäega Liiwimaale, kus 40,000 inimest nende mõõga tera all surma leidsiwad. Waewalt oli Plettenberg aga haigusest terweks saanud, kui ta uuesti sõja wastu walmistas ja 1502 Pihkwa lähedal teist korda wenelaste pääle wõidu sai. Ses tapluses oliwad wenelased igast küljest Plettenbergi ümber piiranud, kes aga ennast waprasti kolm korda nende ridadest läbi lõi ja siis jalawäele appi ruttas, kus segadus oli tõusnud. Wõit jäi ordomeistrile. Et Poola ja Leedumaal ka sõda tõusis, tegiwad wenelased Liiwimaa ordo riigiga 1503 rahu, esmalt kuue aasta pääle, mis hiljem kunni 1553 pikendati. Kui Joann III. aastal 1505 suri, sai ta asemele tema poeg Wassili III. Iwànowitsh (1505–33), kes Liiwimaaga tehtud rahu pidas ja wangi wõetud liiwlasi koju tagasi lubas minna. Aastal 1533 sai Iwann IV. Wene trooni pääle ja walitses kunni 1584; sest sõjast, mis ta 1558 Liiwimaaga algas, kõneleme hiljemini. 50 aastase rahu aja sees wõis usupuhastus Läänemere maades ikka rohkem maad wõtta.